Os primeiros 50 km não escondem a dificuldade do percurso, com a subida das escaladas do Barranco do Velho e do alto da Serra do Caldeirão. Dominados pela sensação de podermos tocar o céu, atingimos o ponto mais alto do Sotavento, a 584 metros de altitude, onde a vista do interior algarvio nos dá ânimo para vencermos um traçado de sobe e desce, enfeitado por verdejantes paisagens como a da Quinta do Freixo. Em Benafim iniciamos um troço mais plano que antecede Alte, Portela de Messines e Paderne, mas a fase seguinte obriga-nos a mais subidas e descidas até Boliqueime. O regresso a Quarteira implica muita atenção ao trânsito.