Los primeros 50 km de recorrido son ya de por si exigentes e incluyen las subidas a Barranco do Velho y al alto de la Sierra do Caldeirão. Llevados por la sensación de poder tocar el cielo, alcanzamos el punto más alto de Sotavento, a 584 metros de altitud, donde las vistas del interior algarvío nos animan a enfrentarnos a este trazado con constantes subidas y bajadas, colmado de frondosos paisajes como el de Quinta do Freixo. En Benafim discurrimos por un tramo más llano previo al paso por Alte, Portela de Messines y Paderne, sin embargo el siguiente sector nos obliga a más subidas y bajadas hasta Boliqueime. El regreso a Quarteira requiere que pongamos toda la atención en el tráfico.