Au cours des 50 premiers km nous n'échappons pas à la difficulté du parcours, avec les ascensions de Barranco do Velho et du sommet de la Serra do Caldeirão. Dominés par la sensation de pouvoir toucher le ciel, nous atteignons le point le plus haut du Sotavento, à 584 mètres d'altitude, la vue de l'arrière-pays de l'Algarve nous donne des forces pour vaincre un tracé enchaînant les côtes et les descentes, entouré de paysages verdoyants comme, par exemple, celui de Quinta do Freixo. À Benafim nous débutons un tronçon plus plat qui précède Alte, Portela de Messines et Paderne, mais l'étape suivante nous oblige à affronter davantage de côtes et de descentes jusqu'à Boliqueime. Le retour à Quarteira implique d'être très attentif à la circulation.