Este percurso desenvolve-se na zona noroeste da ilha e percorre grande parte da cumeeira da Caldeira das Sete Cidades, área de Percorre grande parte da cumeeira das Sete Cidades, área de Paisagem Protegida pelo Parque Natural de ilha. Esta caldeira, formada por colapsos sucessivos, é uma das maiores caldeiras de abatimento nos Açores e encerra quatro lagoas, resultando numa das paisagens mais icónica do Arquipélago e, eleita como uma das 7 maravilhas naturais de Portugal na categoria de zonas aquáticas não marinhas. O Aqueduto de pedra que teve, em tempos, a função de transporte de água desta zona da ilha até aos fontanários de Ponta Delgada e a pitoresca freguesia das Sete Cidades são outros dos destaques deste trilho.