Este itinerario se desarrolla en la zona noroeste de la isla y recorre gran parte de la cumbre de Caldeira das Sete Cidades, una zona de paisaje protegido por el parque natural de la isla. Esta caldera, formada por sucesivos colapsos, es una de las mayores calderas de hundimiento de las Azores y acoge cuatro lagos en su interior, que ofrecen uno de los paisajes más icónicos del archipiélago, elegido como una de las 7 maravillas naturales de Portugal en la categoría de zonas acuáticas no marinas. El Acueducto de piedra que, otrora, servía para transportar el agua de esta zona de la isla a las fuentes de Ponta Delgada y la pintoresca parroquia de Sete Cidades son otros de los puntos destacados de este sendero.