Le parcours passe par l'église de S. Simão et la fontaine, il continue par la voie pavée jusqu'à un chemin bordé de murs bas et sinueux. Après avoir traversé Monte Cimeiro, abandonné et en ruine, montez le chemin abrupt conduisant à Penouco, point le plus haut de la montagne de São Miguel, parmi les chênes lièges, les pins maritimes et les eucalyptus, il vous offre une vue panoramique sur la région. La descente entre les chênes lièges se poursuit en direction de Vinagra et ses maisons en pierre. Continuez parmi les potagers ou les oliveraies jusqu'à trouver une fois de plus les chênes lièges, jusqu'à l'ancien pressoir à huile.