La ruta pasa junto a la Iglesia de S. Simão y la fuente, avanza por una calzada de grava hasta un camino ladeado por muros bajos y sinuosos. Tras cruzar Monte Cimeiro, despoblado y en ruinas, nos toca enfrentarnos a un empinado sendero que nos conduce a Penouco, el punto más alto de la Sierra de São Miguel, entre alcornoques, pinos negrales y eucaliptos, y disfrutando de una panorámica de la región. El descenso entre alcornoques prosigue camino de Vinagra, en la que es posible encontrar alguna fuente y casas de piedra. Avanza entre huertos o olivares, hasta que aparezcan una vez más los alcornoques y lleguemos a un antiguo lagar de aceite.