A partir de Tavira, nos adentraremos en la complicada orografía que caracteriza al interior de la región, nuestro itinerario presenta múltiples desafíos que comienzan nada más haber emprendido nuestra ruta una vez que nos dirigimos a Santa Catarina da Fonte do Bispo y nos desviamos camino de Alcaria do Cume. La subida de Bemparece, con rampas basante exigentes, da paso a Bentos, a donde llegamos tras haber completado unos pocos kilómetros de firme irregular. La subida que nos espera hasta Vaqueiros es larga y llega antes de Martim Longo, en donde nos debemos incorporar a una carretera en perfecto estado con destino a Alcoutim. Junto a la orilla lusa del Guadiana, tomamos un respiro y proseguimos una travesía que nos lleva también a Alcaria Fria y Cabeça Gorda.